La historia oficial del valle, así como los asentamientos estables surgen a partir del siglo XIV, durante la reconquista. Fueron segovianos los que reconquistaron a los musulmanes el valle. El Concejo de Segovia, en 1302, obligaba a poseer caballo y a hacerse una casa. Estos asentamientos vivirían de la ganadería, puesto que el fondo del valle, terreno apropiado para la agricultura, es poco extenso.
La comarca quedó integrada en la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, que comprendía cerca de 200 pueblos. Los pastos, ríos y bosques eran bienes comunales. Para su administración la Comunidad se dividía en Sexmos, encontrándose en el Sexmo de Lozoya los siguientes pueblos: Lozoya, Pinilla del Valle, Alameda del Valle, Oteruelo, Rascafría, Canencia, Bustarviejo y Navalafuente.
Sin embargo las tierras del valle pertenecieron en un principio a los quiñones, la milicia que liberó al valle, hasta que en 1442 fueron vendidas a la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia.
Antes de esa fecha, en 1392, se instalaron los monjes cartujos en El Paular que favorecidos por los reyes castellanos obtuvieron un gran poder en el valle con influencia económica en la pesca, madera, molinos, hornos de tejas y ladrillos, etc.
La importancia de las Comunidades fue en descenso, y a partir de la guerra de las comunidades (1520-1521), los derechos se fueron recortando. En 1675 fue cedida al Monasterio una extensa propiedad de pinar.
Durante el primer cuarto del siglo XIX la comarca vivía de la madera del pinar y del carbón de los robledales y de la ganadería. Había también un molino de papel y diversos harineros.
La zona, que siempre estuvo ligada a Segovia, fue integrada a la provincia de Madrid en la Reforma Administrativa de 1833. La Comunidad de Villa y Tierra de Segovia fue disuelta en 1837 y reorganizada a finales de siglo.
El Monasterio de El Paular
Es una de las joyas arquitectónicas mejor conservadas. Su ejecución comenzó hacia 1390, predomina el gótico aunque se acumulan otros estilos, como el plateresco, barroco, renacentista.
Se realizó por encomendación de Enrique II a su hijo, Juan I, en su lecho de muerte, promesa que hizo por haber destruido un monasterio de cartujos durante sus campañas militares en Francia. Por ello, la primera Orden que habitó El Paular, fueron cartujos. Durante siglos consiguió numerosas riquezas y su esplendor fue en aumento, pero con la desamortización y la Guerra Civil, el monasterio sufrió pérdidas de obras de arte de gran valor y de buena parte de sus bienes territoriales.
En 1954 se reconstruyó el monasterio y regresaron los monjes de la Orden que hoy lo ocupa, benedictinos. Durante años han sido muy conocidos los quesos y los productos de su huerta.
Se cree que el arco y portada que da paso del Patio de las Cadenas al del Ave María es obra del Arquitecto, natural de Rascafría, Rodrigo Gil de Hontañón (1500-1574).